睢阳太守许远地位比张巡高，但是他知道张巡善于用兵，智勇双全，就请张巡指挥守城。叛将尹子奇带了十三万人攻城，张巡、许远的兵力合起来才六千多人，双方兵力相差很大。张巡带兵坚守，和叛军激战十六天，俘获敌将六十多人，歼灭敌军二万多人，使尹子奇不得不退兵。
    过了两个月，尹子奇得到了增援兵力，又把睢阳城紧紧围住，千方百计进攻。张巡虽然接连打了几次胜仗，但是叛军去了又来，形势越来越紧急。
    一天夜里，张巡叫兵士敲起战鼓，号令整队。城外的叛军听到城里的鼓声，连忙摆开阵势，准备交锋。等到天亮，还没见唐军出城。尹子奇派人登上高处眺望，只见城里静悄悄的，一点动静都没有，就命令兵士卸了盔甲休息。许多叛军将士紧张了一夜，一倒在地上就呼呼地睡着了。
    正在这时候，张巡和雷万春、南霁云等十几名将领，每人带领五十名骑兵，打开各城门杀出来，分路猛冲敌营。叛军没有防备，阵势大乱，又被唐军杀了五千多人。
    张巡想在尹子奇出阵指挥的时候，射杀尹子奇。但是尹子奇是个狡猾的家伙，平时上阵，总让几个将领伴随着。他们穿着一色的战袍，骑着同样的战马，叫唐军没法辨认出哪个是主将。张巡想出了一个办法。有一次，在两军对阵的时候，张巡叫兵士把一支用野蒿削成的箭射到敌阵里，叛军兵士拾到这支箭，以为城里的箭已经使完了，高高兴兴地拿着箭报告尹子奇。
    尹子奇刚刚把蒿箭接到手里，城头上的张巡看在眼里，立刻吩咐身边的南霁云对准尹子奇射箭。南霁云本来是个好箭手，他一箭射去，不偏不倚，正射中尹子奇的左眼。尹子奇捂住脸，大叫一声，跌下马来。张巡下令出城冲杀，又打了一个大胜仗。
    尹子奇攻城不成，反瞎了一只眼睛，哪里肯罢休。他回去养了一阵子伤，又带了几万大军，像箍铁桶一样把睢阳围住。城外的兵越聚越多，城里的兵越打越少。到后来，睢阳城里只剩下一千六百多人，又断了粮食，唐军兵士每天只分到一合（音ｇě，一升的十分之一）米，拿树皮、茶叶、纸张和着烧来吃。最后，连一粒米都没有了。兵士们熬不住，一个接一个饿倒了。
    情况越来越危急。张巡没法，只好派南霁云带了三十名骑兵突出重重包围，到临淮（在今江苏盱眙西北）去借兵。
    驻守临淮的大将贺兰进明（贺兰是姓）害怕叛军，不愿出兵救睢阳。他见南霁云是个勇将，想把南霁云留下来作自己的部下，特地为南霁云举行一次酒宴，请众将领作陪。